Le terme désigne aujourd'hui plusieurs entités géographiques aussi bien en France qu'en Belgique et aux Pays-Bas.
La Flandre française correspond à la partie ouest du département du Nord, dont la limite méridionale est mal définie - Lille, où le flamand n'a jamais été parlé, possède une gare dénommée « Lille-Flandres » - et dont le cœur historique et linguistique forme la petite région « des Flandres », limitée au sud-est par la Lys et au nord-ouest par la mer du Nord. Dans cette région, qui comprend le houtland (« pays boisé ») et le blooteland (« pays nu »), le dialecte flamand était encore répandu dans les campagnes au début du XXe siècle.
En Belgique, le mot « Flandre » s'applique, au niveau administratif, aux deux provinces les plus occidentales du royaume : la Flandre-Occidentale, située autour de Bruges, et la Flandre-Orientale, autour de Gand. D'un point de vue politique, la Flandre est beaucoup plus vaste, englobant la moitié nord de la Belgique, à l'exception de Bruxelles, au nord de la frontière linguistique ; la langue officielle de la Flandre est le néerlandais. Il existe aussi une Flandre zélandaise aux Pays-Bas, au sud de l'estuaire de l'Escaut.
L'usage d'un mot unique pour nommer des ensembles territoriaux aussi variés est le résultat d'un long processus historique engagé à la fin de l'Empire romain, lorsque des populations de langue germanique, les Francs Saliens, se sont avancées progressivement vers le sud.
La Flandre avant la conquête française.
• Au Moyen Âge, le mot « Flandre » sert à désigner une importante principauté féodale, le comté de Flandre, vaste territoire situé entre Escaut, mer du Nord et collines de l'Artois ; il recouvre, dès l'an mil, l'ouest de l'actuel département du Nord et l'ouest de la Belgique. Le long de la mer du Nord, le Pagus Flandrensis, centré autour de Bruges, forme le noyau historique.
Ce comté se trouve dans la mouvance du royaume de France, dont l'Escaut forme alors la frontière orientale. Néanmoins, l'autorité des rois capétiens s'y exerce de manière ténue et sporadique. Lorsque, au début du XIIIe siècle, le comte de Flandre Ferrand prend le parti du Saint Empire dans le conflit qui oppose celui-ci à la France, Philippe Auguste rétablit son autorité par les armes : il remporte la bataille de Bouvines, le 27 juillet 1214 ; Ferrand, coupable de félonie, est fait prisonnier, et le comté est ensuite rattaché plus étroitement au royaume jusqu'en 1369.
La Flandre connaît son apogée au cours des « beaux siècles du Moyen Âge », du XIe au XIIIe siècle ; les draps flamands écarlates s'exportent à prix d'or vers les villes d'Italie et, de là, vers l'Orient, où ils sont échangés contre soieries, épices et parfums. De Bruges à Lille et à Douai, les villes de Flandre entretiennent des relations économiques privilégiées avec les deux autres grands centres économiques de l'époque, l'Italie et les villes de la Hanse germanique, dont Bruges est un comptoir actif.
La richesse générée par l'industrie textile favorise l'essor urbain. L'édification de nouvelles murailles emprisonnant les anciens faubourgs accompagne la construction d'églises gothiques en brique, richement décorées dans les dernières décennies du Moyen Âge par les grands peintres de la Renaissance flamande, Jan Van Eyck, Hans Memling, Quentin Metsys ou Jérôme Bosch.
À la fin de l'époque médiévale, la Flandre est absorbée par des ensembles politiques de plus en plus vastes, au gré des mariages princiers et de la diplomatie. En 1369, les noces de la comtesse de Flandre et de Philippe le Hardi, duc de Bourgogne, ont fait passer le comté dans l'héritage bourguignon. Un peu plus d'un siècle plus tard, le 28 août 1477, est célébré en Flandre « le mariage le plus important de l'histoire », selon l'historien Jean Lestocquoy : l'union de la fille de Charles le Téméraire, Marie de Bourgogne, et de l'archiduc Maximilien d'Autriche. La Flandre entre alors dans l'univers des Habsbourg. Mais, jusqu'au début du XVIe siècle, du point de vue du strict droit féodal, le comté reste dans la mouvance du roi de France, dont le comte de Flandre est vassal et auquel il doit hommage et foi, même s'il est en même temps duc de Bourgogne et souverain du puissant royaume d'Espagne.