alcool

Composé oxygéné dérivant des alcanes, contenant un groupement OH et de formule générale C_nH_{2n + 1}OH.

CHIMIE

Les alcools dérivent des alcanes. La fonction alcool est caractérisée par le groupe fonctionnel hydroxyle OH, et se rencontre dans un très grand nombre de composés organiques importants : glucides, glycérine, stérols, etc.

1. Classification des alcools

On distingue trois classes d'alcools selon le nombre d'atomes d'hydrogène attachés à l'atome de carbone porteur du groupe fonctionnel OH : les alcools tertiaires R₃COH, les alcools secondaires R₂CHOH et les alcools primaires RCH₂OH. Ces trois classes se distinguent essentiellement par leur comportement vis-à-vis des oxydants : les alcools tertiaires ne sont pas attaqués, les alcools secondaires donnent des cétones R₂C≅O, les alcools primaires donnent des aldéhydes RCH≅O, oxydés en acides RCO₂H. Les autres propriétés sont communes aux trois classes.

2. Propriétés des alcools

Le groupement OH se lie facilement avec les atomes pauvres en électrons : en milieu acide, les alcènes donnent des éthers, les aldéhydes des acétals, les acides des esters. Il peut aussi être remplacé par un atome d'halogène, facilement dans le cas des alcools tertiaires, plus difficilement dans le cas des alcools primaires. Lorsque la structure le permet, l'élimination d'eau en présence de catalyseurs acides conduit aux alcènes : CH₃—CH₂OH → CH₂≅ CH₂ + H₂O.

Les alcools ressemblent à l'eau par leur degré d'association, d'autant plus marqué que le nombre d'atomes de carbone est plus faible. Aussi ont-ils des points d'ébullition élevés et sont-ils solubles dans l'eau (du moins les plus légers, à cause des liaisons hydrogène que leurs groupes OH contractent avec les molécules d'eau). Ce sont de bons solvants des composés organiques, sauf des alcanes, mais de médiocres solvants des sels ioniques. Plusieurs d'entre eux ont une grande importance industrielle : méthanol (par ailleurs poison violent), éthanol, propanols, etc.

3. L'alcool éthylique et la distillation

L'alcool éthylique (ou éthanol) provient de la distillation des jus de fruits (raisins, pommes, etc.) après fermentation, ou de matières amylacées (blé, betterave, canne à sucre) ou cellulosiques (grains, fécules, bois) après transformation en glucose. Par fermentation naturelle, les boissons alcooliques comme le vin peuvent en contenir 8 à 14 %. Pour obtenir un pourcentage d'alcool plus important (40 à 60 % dans les eaux-de-vie), il faut procéder à la distillation. Cette opération consiste à isoler l'alcool par chauffage de la solution fermentée dans un alambic. L'alcool se vaporisant avant l'eau, il peut être séparé par capture puis refroidissement de ses vapeurs. Outre ses utilisations alimentaires et pharmaceutiques, on emploie l'éthanol pour la fabrication de produits chimiques et, intégré à l'essence ou au gazole, comme carburant. (→ biocarburant.)

La quantité d'alcool pur dans un volume peut être calculée en fonction du degré d'alcool indiqué sur la boisson, à partir de la formule suivante : (degré x 0,8 x volume en millilitres) divisé par 100, qui donne la quantité d'alcool en grammes.

SANTÉ & MÉDECINE

L'alcool éthylique est absorbé sans subir de modifications par l'estomac et l'intestin grêle, en une heure en moyenne, moins vite s'il est mélangé à d'autres aliments. L'alcool apporte beaucoup d'énergie, 30 kilojoules (7 kilocalories) par gramme d'alcool. Il est rapidement transformable en graisse.

On a constaté que la consommation modérée de boissons alcoolisées est associée à une diminution de fréquence des maladies cardiovasculaires.

1. Effets indésirables

L'alcool modifie le fonctionnement du système nerveux, sans que le sujet en soit nécessairement conscient : levée des inhibitions psychologiques, conduisant parfois à des comportements dangereux ; relaxation, se poursuivant par une somnolence ; euphorie, confiance en soi pouvant être suivie d'une fatigue et d'une humeur dépressive ; diminution des capacités de concentration et de jugement. Les performances physiques et les réflexes sont altérés à partir d'une alcoolémie (concentration sanguine) de 0,5 gramme par litre. Une consommation excessive d'alcool entraîne une ivresse se traduisant par des vomissements et des troubles respiratoires, parfois compliqués d'un coma dit « éthylique » (alcoolisme aigu), et de nombreuses lésions organiques à long terme (alcoolisme chronique). Dans le cadre d'un coma éthylique (on dit que le sujet est ivre mort), la mort peut survenir par collapsus ou asphyxie.

L'alcool interagit avec de nombreux médicaments : il peut diminuer leurs effets (certains antibiotiques), ou les augmenter (un risque accru de somnolence avec les tranquillisants, les analgésiques, les antitussifs).

Pour en savoir plus, voir les articles alcoolémie, alcoolisme.

2. Utilisation thérapeutique

Sous une forme impropre à la consommation (alcool dénaturé ou modifié, c'est-à-dire avec adjonction d'une substance colorante), l'alcool éthylique s'utilise comme antiseptique contre les bactéries, uniquement sur la peau et en l'absence de plaie. Il est commercialisé avec des degrés de dilution variables : 90, 70 ou 60 % Vol. La forme à 70 % Vol. (70 millilitres d'alcool dilués dans 100 millilitres d'eau) assure la meilleure antisepsie. L'alcool éthylique entre aussi dans la composition de nombreux médicaments, comme solvant.

Pour en savoir plus, voir l'article alcoolisation.